【39歳の転職体験記①】アルムナイ採用でスタートアップから古巣の大手IT企業へ転職を決めた理由

仕事・転職

みなさん、こんにちは!

2026年、39歳で転職活動を行い、3回目の転職することを決めました。

今回の転職では、現在勤めているSaaS系スタートアップ企業から、新卒で入社して約9年半働いた大手IT企業に、アルムナイ採用(出戻り)で戻ることになりました。 新卒で入社した会社を一度退職し、別の企業で約8年間さまざまな経験を積んだ後、再び古巣に戻るという、少し珍しい形での転職です。

そして、今回の転職活動で特徴的だったのは、現職に大きな不満があったわけではないということです。仕事内容にはやりがいがあり、給与面にも大きな不満はありませんでした。また、リモートワーク中心で柔軟に働くことができ、家族との時間も十分に確保できていました。

そんな恵まれた環境にいながら、なぜ転職を考えたのか。そして、なぜ一度退職した会社に戻ることを決めたのか。今回は、僕が転職を考えるようになったきっかけや、アルムナイ採用で古巣に戻ることを決めた理由、最終的な決断までの経緯について紹介したいと思います。

同じように今後のキャリアについて悩んでいる方や、アルムナイ採用に興味がある方の参考になれば幸いです。

これまでのキャリアについて

まずは、簡単にこれまでの経歴を紹介します。僕は新卒で大手IT企業に入社し、約9年半システムエンジニアとして働いていました。主にシステム開発やプロジェクトマネジメントに携わり、海外で約1年間働いた経験もあります。

その後、大手製造業に転職し、約4年間工場のDX推進を担当しました。製造現場の課題をITやAIで解決する仕事は面白く、ITベンダーとは異なる立場で仕事をする貴重な経験になりました。

そして現在は、SaaS系スタートアップ企業でソリューションエンジニアとして働いています。入社当初はソリューションエンジニアが僕1人という状況でしたが、徐々に組織を拡大し、現在は部下3名のマネージャーを担当しています。

こうして振り返ると、ITベンダー、事業会社、SaaS企業という、異なる立場からITに関わってきたことになります。そして今回、再び新卒で入社した大手IT企業に戻ることになりました。

現職の働き方には満足していた

今回の転職活動を考えるうえで、まず悩んだのが働き方です。現在の会社はリモートワーク中心で、比較的柔軟に働くことができます。

僕は妻と子ども2人の4人家族で、妻もフルタイムで働いています。子どもたちは小学生と保育園児なので、毎日の送り迎えや夕食、お風呂、勉強を見る時間などを大切にしています。その点で、現在の環境は非常に恵まれていました。

通勤時間が少ない分、子どもと過ごす時間を確保できますし、急な予定にも比較的対応しやすい環境です。また、仕事内容にもやりがいがあり、収入面でも大きな不満はありませんでした。一緒に働くメンバーにも恵まれており、客観的に考えても、無理に転職する必要はなかったと思います。

それでも転職活動を始めた理由

では、なぜ転職活動を始めたのか。大きな理由は、今後も同じ環境で働き続けたいと思えるかどうかを考えるようになったことです。

スタートアップ企業では、会社の成長に伴って組織体制や仕事の進め方が変わっていきます。僕が入社した当初と比べても、会社の規模や求められる役割は変化しました。ソリューションエンジニアとして技術的な課題解決に取り組むことは好きですが、組織の変化によって、必ずしも自分が重視していることと会社から求められることが一致しない場面も増えてきました。

特に、技術的な課題解決や顧客への価値提供だけでなく、営業的な指標や数値目標への関与が増えていくことには、少し違和感がありました。もちろん、会社が成長するうえで売上や数値目標が重要なことは理解しています。ただ、自分が今後もその方向でキャリアを積んでいきたいかというと、必ずしもそうではありませんでした。

また、これまでの経験を活かして、個別の顧客案件や特定のサービスだけでなく、ITを通じて組織全体をより良くする仕事にも挑戦したいと考えていました。今の会社で働き続けることも十分に魅力的ですが、5年後、10年後の自分を想像したときに、現在の環境がベストなのか疑問を持つようになりました。

古巣への転職を考えるきっかけ

そんな中、今回の転職先である古巣の大手IT企業から、仕事の機会について声をかけていただきました。実は、新卒で入社した会社を退職したときには、再び戻ることになるとはまったく考えていませんでした。

当時は、ITベンダーとしてシステム開発に携わるだけでなく、実際にITを利用する事業会社の立場で仕事をしてみたいという思いがありました。そのため、製造業への転職を決めました。その後、SaaS企業にも転職し、異なる環境でさまざまな経験を積んできました。

そんな僕にとって、約8年ぶりに古巣に戻るという話は、最初は少し意外なものでした。一方で、これまでのキャリアを振り返ると、新卒で入社した会社で経験したシステム開発やプロジェクトマネジメントに加え、製造業でのDX推進、SaaS企業でのソリューション提案やマネジメント経験があります。

以前と同じ会社に戻るとしても、以前と同じ自分ではありません。 社外で経験したことを活かせば、以前とは違う立場や視点から会社に貢献できるのではないかと考えるようになりました。

また、以前から海外と関わる仕事に興味があったことも、今回の機会に魅力を感じた理由の1つです。新しい仕事では、グローバルな組織との連携も期待できるため、これまでの経験を活かしながら、さらに新しいことに挑戦できる可能性を感じました。

アルムナイ採用で戻ることへの期待と不安

アルムナイ採用には、通常の転職とは異なるメリットがあると思います。例えば、過去に働いた経験があるため、会社の文化や仕事の進め方について、ある程度理解していることです。僕の場合、新卒から約9年半働いていた会社なので、会社の雰囲気や考え方については理解しているつもりです。今回声をかけてくれたのが、同期の人事だったことも安心材料の1つでした。

一方で、不安がなかったわけではありません。僕が退職してから約8年が経過しており、会社の組織体制や仕事の進め方も変化しているはずです。また、大手企業とスタートアップ企業では、意思決定のスピードや業務の進め方などに違いがあります。さらに今回声をかけてくれた人事は友達なので僕のことを知っていますが、元いた部署に戻るわけではないので、今回一緒に働く人たちは全くの初見です。

スタートアップ企業では、比較的自由度が高く、自分の判断で仕事を進められる場面も多くありました。一方、大手企業では、組織間の調整や社内手続きなどが必要になることもあります。こうした違いに再び適応できるのかという点は、少し気になっていました。

ただ、今回の転職は、単に以前の会社に戻ることが目的ではありません。これまでの経験を活かして、新しい役割に挑戦できることに魅力を感じたというのが大きな理由です。

転職先を選ぶうえで重視した5つのこと

今回、転職先を選ぶうえで重視したのは、主に次の5つです。

  1. 家族との時間を確保できること
  2. リモートワークを中心に柔軟に働けること
  3. 自分の経験を活かせる仕事内容であること
  4. 一緒に働く人や組織の雰囲気が合うこと
  5. 納得できる収入を得られること

特に重視したのが、家族との時間と働き方です。僕は、必ずしも管理職として出世し続けたいわけでも、年収を最大化したいわけでもありません。もちろん収入は重要ですが、多少収入が上がったとしても、毎日長時間働いて子どもと過ごす時間がなくなるのであれば、僕にとって良い転職とはいえません。

仕事は人生の大切な一部ですが、すべてではありません。それなりの収入を得ながら、楽しく働き、家族との時間を大切にしたい。 これが現在の僕の仕事に対する考え方です。

今回の転職先についても、仕事内容だけでなく、働き方や家庭との両立が可能かどうかを重視して検討しました。

内定をもらってからも悩んだ

転職活動の結果、無事に内定をいただくことができました。ただ、内定をもらったからといって、すぐに転職を決断できたわけではありません。

現職には、柔軟な働き方や慣れた仕事環境、一緒に働くメンバーなど、手放すには惜しいものがたくさんありました。また、転職先は以前働いていた会社とはいえ、実際に入社してみなければわからないこともあります。

現職に残れば、当面は安定した働き方を続けられます。一方で、今感じている課題が1年後、3年後に解消されているかというと、必ずしもそうとは思えませんでした。転職すれば、新しい環境に適応する必要がありますが、これまでの経験を活かして新しい仕事に挑戦できます。

つまり、どちらを選んでもメリットとデメリットがあります。そこで考えたのが、現職に残った場合と転職した場合、どちらの後悔が大きいかということです。

転職先の環境が必ずしも自分に合うとは限りません。それでも、今回の機会を見送った場合、数年後に「あのとき挑戦しておけばよかった」と後悔する可能性もあると思いました。最終的には、これまでの経験を活かして新しい仕事に挑戦したいという気持ちが勝り、転職することを決めました。

39歳になって変わった仕事への価値観

20代の頃は、仕事で新しい経験を積むことや、成長することを強く意識していました。しかし、30代後半になり、子どもが生まれ、家族との生活を大切にするようになったことで、仕事に対する価値観も少しずつ変化しました。

もちろん、今でも新しいことを学ぶのは好きですし、仕事を通じて成長したいという気持ちはあります。ただ、それ以上に、自分や家族が無理なく生活できることを大切にするようになりました。今回の転職活動を通じて感じたのは、年齢やライフステージによって、理想の働き方は変わるということです。

そして、以前働いていた会社に戻ることも、キャリアの選択肢の1つになるということです。一度退職した会社に戻ることに、ネガティブなイメージを持つ方もいるかもしれません。しかし、社外でさまざまな経験を積んだ後に戻るのであれば、以前とは違う価値を発揮できる可能性があります。

僕自身、今回のアルムナイ採用を通じて、そのように考えるようになりました。

まとめ:転職活動を通じて、キャリアを見つめ直す

今回の転職活動では、現職に大きな不満がない中で、転職するかどうかを何度も悩みました。また、一度退職した会社に戻るという選択についても、最初は少し戸惑いがありました。

しかし、これまでのキャリアを振り返り、自分が今後どのような仕事をしたいのか、どのような働き方を大切にしたいのかを整理することで、最終的に納得できる決断ができたと思っています。

今回の転職が正解だったかどうかは、実際に新しい会社で働いてみなければわかりません。ただ、転職活動は必ずしも転職するためだけのものではなく、自分のキャリアや価値観を見つめ直す良い機会になると感じました。

そして、アルムナイ採用もキャリアの選択肢として十分に考えられるものだと思います。次回は、今回の転職活動で実践した企業選びや職務経歴書の作成、面接対策、アルムナイ採用ならではの準備などについて紹介したいと思います。

Ken

旅行・ホテル好きな30代ITエンジニア。Marriott Bonvoy AMEX保有。海外留学、シリコンバレー駐在、転職経験あり。8歳娘、5歳息子の父親。第二子誕生時に2ヶ月間の育休取得。

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旅行・ホテル好きな30代ITエンジニア。Marriott Bonvoy アメックス保有。9歳娘、6歳息子の父親。

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